Jesse (Alyssa Milano) je samovoljna i inteligentna žena u potrazi za savršenim muškarcem; sve dok ne sretne Ethana (Christopher Gorham), očajnog pisca kojeg izdavači stalno odbijaju. Za Jesse ovo je više od prilike da probudi umjetnika u Ethanu. To je i početak jednog novog romantičnog poglavlja u njezinu životu, no postoji problem. Nedugo nakon što je upoznala Ethana, Jesse upoznaje nekog još boljeg – Troya (Michael Landes), samopouzdanog i uspješnog šefa marketinga s kojim je gotovo svaki trenutak elegantan i romantičan. Jesse je u problemima zbog ljubavne dvojbe: što učiniti nakon što upoznate savršenog muškarca, po drugi put?